原台南州立第二中学校校舍本馆暨讲堂位于台南市东区，于民国八十八年（1999年）11月19日公告为台南市市定古迹。该处最早是属于竹园寻常小学校的校地，后来该校迁移至花园町的新校舍，便将校舍全部转交给原本只借用部分校舍的台南州立第二中学校并进行校舍更新。现在该校舍则属于国立台南第一高级中学。

在台湾日治时期的1922年公布“台湾教育令”的第二次修正后，在竹园町（昔日台湾府城的西竹围）成立了“台南州立第二中学校”，不过最初是借用竹园寻常小学校的校舍上课的。但到了隔年竹园寻常小学校便迁到了新校舍，将旧校舍交给了第二中学校，而之后第二中学校随即动工进行校舍的更新。1926年时最早进行重建的校舍完工，而本馆与讲堂则分别在之后的1928年与1931年完工。

由于该校的学生多半是台湾籍，所以在二次大战结束后校务依然仍维持进行，至于以日本籍学生居多的“台南州立第一中学校”（今台南二中）则陷入校务停摆的状态。而在日本与中华民国之间的过渡期，该校是由身为教职员的台湾名画家廖继春在无派任的情况下担任代理校长，此外在其担任代理期间，也积极维护校产并将一些日人不动产争取到南一中。之后在进入民国时期后，该校改名为“台湾省立台南第一中学”，后改为高级中学，精省后改为国立台南第一高级中学至今。

本馆建筑由台南州土木课营缮系设计，座东朝西，整体平面呈L形，而南北向的一面在中央主入口处略为突出。主入口处设有门廊，有三个拱圈，而门廊之后为门厅，门厅后方则有通往二楼的洗石子主楼梯，此外在主入口处二楼山墙上面还有徽章饰，门廊顶端也有装饰。而在主入口东面，则有走廊通向讲堂。该建筑目前是行政大楼与三年级教室。

讲堂建筑由台湾总督府官房营缮课设计，与当时台北帝国大学（今国立台湾大学）的文学院与图书馆同为少见的仿罗马式建筑，西面山墙屋檐有洗石子伦巴底带（Lombard band），中央有一两层楼高的大圆拱，而一楼的门框又为一小圆拱，其上二楼部分则有三联拱窗与一牛眼窗。南边则有一排与本馆以走廊与本馆相接的拱廊，其中有三个次入口，而除了最东边的拱圈全部使用砖材之外，其他七个拱圈都使用洗石子柱支撑，而这些柱子除最边缘的两根为单一八角柱外，其他在两个拱圈之间的柱子为两个八角型一面相连所形成的十四面复合柱。北边则有一个次入口，左右各四扇圆拱窗，而次入口最外围是红砖拱圈，里头则有圆形壁柱支撑的洗石子拱圈，拱圈上有锯齿图饰，此外在两旁的拱窗间设有凸柱。至于讲堂里的室内空间则是一个长方形集会空间，东边则为舞台与后台准备室。该空间现在多用来举行“竹园艺廊”的展览。